Ha continuato a recitare durante il liceo, anche se la carriera di attore di Cherry è stata infine messa da parte poiché la sua carriera musicale ha avuto la precedenza nella sua vita con il suo album di debutto Desireless (1997). Ha pubblicato molti altri album dal suo debutto, ha co-scritto per altri artisti e film e ha recitato come guest star in reality. La musica di Cherry appartiene ai generi acustico , rock , post-grunge e rock alternativo .Cherry è nato il 7 maggio 1968 a Stoccolma , Svezia, figlio dell’artista jazz americano Don Cherry e della pittrice / artista tessile svedese Monika Cherry ( nata Karlsson). Di discendenza Choctaw tramite nonna paterna e afro-americano tramite nonno, Cherry è il quarto di cinque fratelli. È il fratellastro della cantante Neneh Cherry (figlia di sua madre con Ahmadu Jah). Altri fratellastri sono il violinista Jan Cherry, Christian Cherry e il musicista jazz David Ornette Cherry. All’età di 12 anni, Cherry fu mandata a scuola a New York City. Rimase lì per lavorare come attore e batterista in varie band. A 16 anni si iscrisse alla High School of Performing Arts di New York nella stessa classe di Jennifer Aniston e Chaz Bono .
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